Asinger reaktion

Asinger reaktion
Döpt efter	Friedrich Asinger
Reaktionstyp	Ringbildande reaktion
Identifierare
RSC ontologi-ID

Asinger-reaktionen (ibland kallad Asinger-4-komponentreaktionen eller A-4CR för kort) är en multikomponentreaktion för syntes av 3- tiazoliner och andra relaterade heterocykler. Den är uppkallad efter Friedrich Asinger som först rapporterade den 1956.

Asinger-reaktion med ketoner

Asinger-reaktion med aldehyder

Bearbeta

En a-halogenerad karbonylkomponent reagerar med natriumhydrosulfid (NaSH) och bildar en tiol in situ . Tiolen reagerar direkt med en annan karbonylkomponent och ammoniak för att bilda en tiazolin. Reaktionen fungerar också genom att använda elementärt svavel, en α-substituerad keton , en annan karbonylkomponent och ammoniak; i detta fall bildas en blandning av produkter.

Bildningen av 3-tiazoliner sker också genom att använda α- tioaldehyd eller α- tioketon och ammoniak.

En förenklad väg för Asinger-reaktionen utvecklades vid Degussa. En a-halogenerad karbonylförening reagerar med natriumhydrosulfid (NaSH) och bildar en Tiol in situ som reagerar direkt med aldehyder eller ketoner och ammoniak till 3-tiazoliner. Den kemiska industrin utvecklades baserat på Asinger-reaktionsprocesserna i flera steg för tillverkning av läkemedel som D-Penicillamin och aminosyran DL - cystein .

Syntes av penicillamin via Asinger-reaktionen

Litteratur

• Friedrich Asinger (1956). "Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen". Angewandte Chemie . 68 (11): 377. doi : 10.1002/ange.19560681109 .
• Friedrich Asinger (1956). "Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone". Angewandte Chemie . 68 (12): 413. Bibcode : 1956AngCh..68..413A . doi : 10.1002/ange.19560681209 .
• Imre Schlemminger; Hans-Hermann Janknecht; Wolfgang Maison; Wolfgang Saak; Jürgen Martens (2000). "Syntes av de första enantiomeriskt rena 3-tiazolinerna via Asinger-reaktion". Tetraederbokstäver . 41 (38): 7289–7292. doi : 10.1016/S0040-4039(00)01266-1 .