Albright-Goldman-oxidation
Albright –Goldman-oxidationen är en namnreaktion av organisk kemi , som först beskrevs av de amerikanska kemisterna J. Donald Albright och Leon Goldman 1965. Reaktionen är särskilt lämplig för syntes av aldehyder från primära alkoholer. Analogt kan sekundära alkoholer oxideras för att bilda ketoner . Dimetylsulfoxid / ättiksyraanhydrid fungerar som oxidationsmedel .
Reaktionen går inte vidare till karboxylsyran .
Reaktionsmekanism
Följande figur visar reaktionsmekanismen:
Först reagerar dimetylsulfoxid ( 1 ) med ättiksyraanhydrid för att bilda en sulfoniumjon. Den reagerar med den primära alkoholen i en additionsreaktion. Vidare spjälkas ättiksyra , så att mellanprodukt 2 bildas. Den senare reagerar vid eliminering av ättiksyra och dimetylsulfid till aldehyden.
Exempel
Albright-Goldman-oxidationen är en särskilt mild oxidationsprocess. Således är den lämplig för oxidation av föreningar som är känsliga för icke-selektiva oxidationsmedel, såsom indolalkaloider. Denna reaktion kan också användas för steriskt hindrade hydroxylgrupper. Ett exempel på dess tillämpning är syntesen av indolalkaloiden yohimbin :
Alternativa reaktioner
En alternativ metod för oxidation av primära alkoholer till aldehyder är Swern-oxidationen .
- ^ J. Donald Albright, Leon Goldman (1965), "Indolalkaloider. III.1 Oxidation av sekundära alkoholer till ketoner", The Journal of Organic Chemistry , vol. 30, nej. 4, s. 1107–1110, doi : 10.1021/jo01015a038 , PMID 14288448
- ^ Zerong Wang (2009), Omfattande organiska namnreaktioner och reagenser Volym 1 , Hoboken (NJ): John Wiley, s. 33–36, ISBN 978-0-470-28662-3
- ^ J. Donald Albright, Leon Goldman (1967), "Dimetylsulfoxid-syraanhydridblandningar för oxidation av alkoholer", Journal of the American Chemical Society , vol. 89, nr. 10, s. 2416–2423, doi : 10.1021/ja00986a031