Acylazid
Acylazider är karboxylsyraderivat med den allmänna formeln RCON 3 . Dessa föreningar, som är en underklass av organiska azider , är i allmänhet färglösa.
Förberedelse
Typiskt genereras acylazider under förhållanden där de omarrangeras till isocyanatet.
Alkyl- eller arylacylklorider reagerar med natriumazid och ger acylazider.
Den andra stora vägen till azider är från acylhydrazider med salpetersyrlighet .
Acylazider har också syntetiserats från olika karboxylsyror och natriumazid i närvaro av trifenylfosfin- och trikloracetonitrilkatalysatorer i utmärkta utbyten vid milda förhållanden . En annan väg börjar med alifatiska och aromatiska aldehyder som reagerar med jodazid som bildas av natriumazid och jodmonoklorid i acetonitril.
Används
Vid Curtius-omlagring ger acylazider isocyanater .
Acylazider bildas också vid Darapsky-nedbrytning ,
Historiska referenser
- Curtius, Th. (1890). "Ueber Stickstoffwasserstoffsäure (Azoimid) N 3 H" . Ber. (på tyska). 23 (2): 3023–3033. doi : 10.1002/cber.189002302232 .
- Curtius, Th. (1894). "20. Hydrazide und Azide organischer Säuren I. Abhandlung" . J. Prakt. Chem. (på tyska). 50 (1): 275–294. doi : 10.1002/prac.18940500125 .
- Darapsky, August (1936). "Darstellung von α-Aminosäuren aus Alkyl-cyanesigsäuren". J. Prakt. Chem. (på tyska). 146 (8–12): 250–267. doi : 10.1002/prac.19361460806 .
- Darapsky, August; Hillers, Dietrich (1915). "Über das Hydrazid der Cyanessigsäure, Isonitrosocyanessigsäure und Nitrocyanessigsäure" . J. Prakt. Chem. (på tyska). 92 (1): 297–341. doi : 10.1002/prac.19150920117 .