3-alkylpyridinium
3-Alkylpyridinium (3-AP)-föreningar är naturliga kemiska föreningar som finns i marina svampar som tillhör ordningen Haplosclerida . Vissa polymerer härledda från 3-AP är antikolinesterasmedel och uppvisar hemolytiska och cytotoxiska aktiviteter. Mer än 70 strukturellt olika 3-APs har isolerats från marina svampar. Emellertid innehåller inte alla sådana svampar 3-AP-föreningar. Variation i innehåll av 3-APs har upptäckts även inom en enda svampart som samlats in från olika geografiska områden. Även om 3-AP ser strukturellt ganska enkla ut, kompliceras strukturbelysningen med NMR-spektroskopi av det faktum att de flesta av metylengrupperna i alkylkedjorna visar samma kemiska skift. Därför är 3-AP:erna ett idealiskt testfall för en kombinerad metod för NMR-spektroskopi och masspektrometri .
Historia
De kemiska studierna på svampar av ordningen Haplosclerida startade 1978 med arbetet av Schmitz et al. på olika arter av släktet Haliclona i syfte att identifiera de föreningar som är ansvariga för den höga iktyotoxiciteten hos det vattenhaltiga extraktet av denna svamp. De kunde isolera det giftiga halitoxinet, identifierat som en komplex blandning av polymera 3-alkylpyridiniumsalter.
Biologiska aktiviteter
Vissa 3-APs har biologiska aktiviteter såsom cytotoxicitet, iktyotoxicitet, hämning av bakterietillväxt och enzymhämning. Dessa aktiviteter beror till stor del på graden av polymerisation. 3-APs-polymererna har antimikrobiell aktivitet med ökning av polymerer och visar cytolytiska, cytotoxiska och antifouling-aktiviteter. De mest använda är cytotoxicitetsanalyser på olika normala eller transformerade cellinjer, eller antimikrobiella analyser.
Cytolytisk aktivitet
3-Alkylpyridiniummonomerer och föreningar anses ha cytolytisk aktivitet men för närvarande finns inga sådana rapporter som stödjer denna mekanism. Det verkar som om 3-APs-föreningarna som är polymera till sin natur kan permeabilisera cellerna . Dessutom har föreningarna av alkylpyridiner befunnits vara strukturellt lika de katjoniska ytaktiva medlen, vilket indikerar att de kan vara cytolytiskt ganska aktiva i framtiden.
Cytotoxisk aktivitet
Nästan alla 3-APs-föreningar innehåller måttlig cytotoxicitetsmekanism i koncentrationsintervall på några mikrogram per milliliter. Vissa av de cykliska alkylpyridiniumföreningarna som cyklostellraminer och dehydrocyklostellettaminer rapporteras hämma muskarina acetylkolinreceptorer och histondeacetylasenzymer .
Antifoulingmedel
Poly-APs och andra naturliga 3-alkylpyridiner är effektiva för att förhindra mikrobiell filmbildning och testerna bekräftar också att poly-APs bildar antifouling-aktiviteter. Därför har dessa naturliga föreningar en stor framtid för att tillhandahålla miljövänliga ingredienser i den nya generationen av bottenfärger.