Säsongen 1999 började på ett positivt sätt för Davie, som efter att ha skrivit på 21 rekryter fick en förlängning av kontraktet som tränare till 2003. Även om det fanns stora förhoppningar om att irländarna äntligen skulle kunna få ett nytt nationellt mästerskap, fanns det också många frågor som ställdes inför lag, topp bland dem skulle vara om Jackson kunde leda ett ungt irländskt lag. Med en del kontroverser kring en muntlig överenskommelse mellan Notre Dame och Michigan om att inte schemalägga en match före matchen den 4 september, öppnade irländarna istället säsongen i Eddie Robinson Classic mot Kansas. Även om Jackson inte svarade på alla frågor i spelet (kastade tre interceptions), dominerade irländarna fortfarande Jayhawks i vinsten med 48–13. Med irländarna på 16:e plats gick de bredvid mot de sjunde rankade Wolverines. Sedd av en dåvarande NCAA-rekord, publik på 111 523, tog Wolverines ledningen sent i matchen på en Anthony Thomas touchdown. Med mindre än två minuter kvar ledde Jackson irländarna nerför fältet med tre snabba passningar, men tiden rann ut när han fullbordade sin fjärde av drivet. Även om irländarna förlorade, 26–22, skulle de ligga kvar på 16:e plats i de nationella valen tills de snubblade mot Purdue nästa vecka. Då Davie skyllde dålig kommunikation på förlusten, tappade irländarna från rankingen för första gången på två år.
Med en 10-match hemmavinstsvit hoppades irländarna komma tillbaka på rätt spår med en vinst mot Michigan State. Med matchen oavgjort 7–7 från och med den fjärde kvarten såg det ut att gå mot ett nytt avgörande i sista minuten, men med fem minuter kvar av matchen, med ställningen oavgjort igen till 13–13, kastade Spartans quarterback Bill Burke en snabb passning till Gari Scott som sprang för en 80-yard touchdown. Även om irländarna hade en chans och körde till 50-yardlinjen, valde Davie att slå bollen på fjärde ned med tre minuter kvar av matchen. Spartanerna lade till ett field goal för att sätta dem med 23–13 och vinna matchen. Efter en ledig vecka mötte irländarna de 23:e rankade Oklahoma Sooners. Ned med 30–14 mitt i tredje kvartalet ledde Jackson irländarna på två poäng för att få dem inom två poäng. Med bollen på sin egen 2-yardlinje ledde Jackson ett 98-yard drive som gav irländarna den vinnande touchdownen. Irländarna fortsatte hemma, blåste ut Arizona State, kom bakifrån med 21 poäng för att besegra USC, och gjorde en touchdown i sista minuten för att slå Navy, för att gå tillbaka till rankingen.
För första gången sedan september skulle irländarna gå på vägen. Inför de fjärde rankade Tennessee Volunteers visste irländarna att de stod inför ett tufft test eftersom Tennessee, de regerande vinnarna av det inledande BCS National Championship , inte hade förlorat en hemmamatch utanför konferensen sedan det irländska laget 1990 vann där. Mot det tuffa Volunteer-försvaret kunde irländarna bara göra 14 poäng i förlusten med 24 poäng och tappade än en gång från rankingen. Med en förlust mot Pittsburgh i den sista matchen på Pitt Stadium , och en sista andra förlust på en misslyckad tvåpoängskonvertering mot Boston College, förlorade irländarna alla chanser att gå till en bowl-match med ett rekord på 5–6. I hopp om att undvika sin första förlustsäsong sedan 1986, reste de till Stanford för att möta kardinalen. När Jackson bröt tid med Arnaz Battle, misslyckades budet från irländarna som kommer från baksidan på ett sista andra mål av Stanford.
Även om säsongen var en besvikelse, [ enligt vem? ] Jackson, en femteårs senior, avslutade sin karriär med irländarna på en hög ton. Han utsågs till lagets mest värdefulla spelare och satte rekord för en säsong i passningsyards, totala yards, passningsförsök och avslutningar. Han lämnade också med den fjärde mest passande varven i irländsk historia. Jackson draftades i den sjunde omgången av 2000 NFL Draft , och även om han var den enda spelaren från laget som draftades, skrev nio andra på friagentkontrakt med NFL-lag. Året slutade på ett dåligt sätt för det irländska programmet, eftersom NCAA satte programmet på prov i två år efter ett antal allvarliga sekundära kränkningar av universitetet och andra inblandade i friidrott. Dåvarande universitetspresidenten, pastor Edward Malloy , upplöste alla universitetsboosterklubbar , första gången något universitet vidtog sådana åtgärder, och införde andra skyddsåtgärder mot kränkningar, och lovade att hans administration skulle göra en större ansträngning för att stoppa framtida kränkningar.
