Guvernörsvalet i Wyoming 1958 ägde rum den 4 november 1958. Den sittande republikanske guvernören Milward Simpson ställde upp för omval till en andra mandatperiod. Han utmanades av John J. Hickey , den tidigare amerikanska åklagaren för distriktet Wyoming och den demokratiske kandidaten. Efter en nära kampanj besegrade Hickey Simpson med nöd och näppe för omval, och vann bara en smal pluralitet på grund av en tredje partskandidat i loppet. I en ironi, bara fyra år senare, i det särskilda amerikanska senatsvalet 1962 , skulle Simpson besegra Hickey och hämnas sin förlust i guvernörsvalet.
