10-Hydroxy Lycopodium alkaloider
10 -hydroxy- lycopodium - alkaloiderna , som inkluderar 10-hydroxylycopodin, deacetylpaniculine och paniculine, är en serie naturliga produkter isolerade från en chilensk klubbmossa Lycopodium confertum . Deacetylpaniculin och paniculin isolerades också från Lycopodium paniculatum .
Lycopodium - alkaloiderna är av intresse på grund av deras biologiska aktivitet och unika skelettegenskaper, men många föreningar i denna klass har inte studerats väl.
Syntes
Den första enantioselektiva syntesen av 10-hydroxylycopodin, deacetylpaniculine och paniculine publicerades av Mrinmoy Saha och Rich Carter 2013. Två nyckelringstängningssteg genomfördes genom en organokatalytisk Michael-reaktion och en Lewis-syrakatalyserad Mannich -reaktion . Effekten av C10-stereokemin på Michael-tillägget för att konstruera C7-C12-bindningen och på Mannich-cykliseringen har nyligen undersökts.