The Weakerthans bildades i Winnipeg 1997 med John K. Samson (sång, gitarr), John P. Sutton (basgitarr) och Jason Tait (trummor). Deras debutalbum Fallow släpptes i Kanada i december samma år genom G7 Welcoming Committee Records , ett bolag som grundades av Samsons tidigare bandkamrater i Propagandhi , med ett släpp i USA 1999 genom Sub City Records . Stephen Carroll uppträdde på albumet som gästmusiker och gick snart med i bandet som andre gitarrist. Left and Leaving släpptes i juli 2000 genom G7 välkomstkommitté i Kanada och Sub City i USA. En singel för "Watermark" följde i januari 2001.
Bandet skrev på Epitaph Records och släppte Reconstruction Site 2003. Det var deras första album på listlistan och nådde nr. 28 på Billboard 's Independent Albums. Sutton lämnade bandet 2004 och ersattes av Greg Smith. Den nya lineupen släppte Reunion Tour i september 2007 genom Epitaph och dess dotterbolag ANTI- . Det blev deras högst listade album och nådde nr. 181 på Billboard 200 . Den iTunes -exklusiva Live Session EP:n släpptes 2009, med ett fullständigt livealbum och konsertvideo, Live at the Burton Cummings Theatre, som följde i mars 2010.
Följande Weakerthans-låtar släpptes på samlingsalbum. Detta är inte en uttömmande lista; låtar som först släpptes på bandets album och singlar ingår inte.
