Sommelets reaktion

Sommelet -reaktionen är en organisk reaktion där en bensylhalogenid omvandlas till en aldehyd genom inverkan av hexamin och vatten . Den är uppkallad efter den franske kemisten Marcel Sommelet, som först rapporterade reaktionen 1913.

Ett exempel, tiofen-2-karboxaldehyd framställs genom reaktion av hexamin med 2-klormetyltiofen. Reaktionen är formellt en oxidation av kolet.

Reaktionsmekanism och omfattning

Bensylhalogeniden 1 reagerar med hexamin till ett kvartärt ammoniumsalt 3 , varvid varje gång bara alkyleras en kväveatom. Sedan genomgår bensylammonium en syrakatalyserad hydrolysprocess.

Beroende på hydrolysförhållandena kan hexaminenheten istället gå sönder och lämna en bensylamin ( Delépine-reaktionen) .

Reaktionen kan också tillämpas på oxidation av bensyliska aminer. På detta sätt m -xylylendiamin omvandlas till isoftalaldehyd .