Oakville Fall Classic 2021 hölls från 27 till 29 augusti på Oakville Curling Club i Oakville , Ontario . Det var det fjärde herrevenemanget och det tredje damevenemanget under curlingsäsongen 2021–22 . Den totala plånboken för evenemanget var $6 000 på herrsidan och $3 800 på damsidan.
Team Glenn Howard vann herrtävlingen och besegrade Team Jonathan Beuk (hoppad av Tanner Horgan ) med 6–2 i finalen. Spelet varade bara i fyra slut, med Howard som gjorde fyra i första och två i tredje medan Beuk bara kunde generera singlar i både andra och fjärde slutet. Under 6–2 utan hammare släppte de in. För att nå finalen slog Howard Team Jordan McNamara med 9–1 i kvartsfinalen och slog sedan Team Pat Ferris med 5–2 i semifinalen. Team Beuk tog sig också igenom kvartsfinalen och besegrade Team Rob Ainsley med 9–2 och sedan tidigare obesegrade Team Mark Kean med 6–5 i en extra semifinal. Team Howard fick $2 000 för sin vinst, och Beuk fick $1 500.
På damsidan besegrade Jamie Sinclair och hennes rink från Charlotte, North Carolina Suzanne Birt rink från Charlottetown , Prince Edward Island med 8–6 för att göra anspråk på titeln. Efter att ha legat under med 3–0 tidigt gjorde Team Birt två poäng i den tredje och stal två i den fjärde för att leda med 4–3 i paus. Sinclair kom sedan tillbaka med tre egna i den sjätte innan Birt kvitterade till 6–6 med två poäng i den sjunde. Sinclair gjorde sedan två poäng i den åttonde för att vinna turneringen och vinnarpungen på $1 500. Lagen Jacqueline Harrison och Laurie St-Georges kvalificerade sig också till slutspelet, där Harrison förlorade mot Birt med 5–4 i en semifinal och St-Georges tappade sin match mot Sinclair, också den med 5–4.