Nitronat
Ett nitronat ( IUPAC : azinat ) i organisk kemi är en funktionell grupp med den allmänna strukturen R 1 R 2 C=NO
− 2 . Det är anjonen av nitronsyra (ibland även kallad en aci, eller en azinsyra), en tautomer form av en nitroförening . Precis som ketoner och aldehyder kan existera i jämvikt med deras enol-tautomer, finns nitroföreningar i jämvikt med deras nitronat-tautomer under grundläggande förhållanden. I praktiken bildas de genom deprotonering av α-kolet, vars pka vanligtvis är runt 17.
Nitronater bildas som mellanprodukter i Henry-reaktionen och Nef-reaktionen , varav den senare också visar instabiliteten hos nitronsyraformen. Nitronatet har två olika resonansstrukturer, en med en negativ laddning på α-kolet och en dubbelbindning mellan kvävet och ett av syrgaserna, och en annan resonansstruktur med en dubbelbindning mellan kvävet och α-kolet, och ingen dubbelbindning bindning mellan kvävet och syrgaserna.
- ^ Breuer, Eli; Aurich, Hans Günter; Nielsen, Arnold. Nitroner, nitronater och nitroxider . Wiley. ISBN 9780470772195 . doi : 10.1002/9780470772195
- ^ FA Carey, RJ Sundberg (2004). Organisk kemi . Wiley-VCH Verlag. ISBN 3-527-29217-9 .
- ^ IUPAC , kompendium av kemisk terminologi , 2nd ed. ("Guldboken") (1997). Online korrigerad version: (2006–) " aci-nitroföreningar ". doi : 10.1351/goldbook.A00085
- ^ IUPAC , kompendium av kemisk terminologi , 2nd ed. ("Guldboken") (1997). Online korrigerad version: (2006–) " azinsyror ". doi : 10.1351/goldbook.A00558