Midland Alpine boranreduktion
Midland Alpine boranreduktionen , eller helt enkelt Midland-reduktionen , möjliggör en asymmetrisk reduktion av karbonyler (främst ketoner) till alkoholer. Det utvecklades i slutet av 1970-talet av professor M. Mark Midland vid University of California, Riverside . Midland-reduktionen är särskilt användbar eftersom alfa-pinen regenereras (även om det är ganska billigt, så detta spelar mindre roll än med andra kirala molekyler), och eftersom båda enantiomererna är kommersiellt tillgängliga. Den alpina boranen kan syntetiseras genom att återloppskoka alfa-pinen och 9-BBN i THF. Medan båda enantiomererna av alpin boran är kommersiellt tillgängliga, är det mycket billigare att göra än att köpa.
-Alpine_Borane.png)
Många exempel på Midland-reduktionen kräver en låg sterisk grupp såsom en alkyn eller en nitril för att öka selektiviteten.
Den stereokemiska kontrollen kommer från koordinering av den skrymmande boranen till karbonylen, följt av hydridöverföring mitt emot den största gruppen.
