Mascom Top 8 Cup spelas av de åtta bästa från den föregående säsongen av Premier League. Kvartsfinalerna och semifinalerna spelas som tvåfotsmatcher både hemma och borta, med en engångsfinal. I de fall där poängen är oavgjorda efter tvåfotsavgörandet, bortamålsregeln att gälla för att avgöra vinnaren. Denna regel gäller dock bara under de första 90 minuterna. Om den sammanlagda poängen och de gjorda bortamålen är jämna efter de 90 minuterna av den andra omgången, kommer lagen att gå vidare till förlängning och bortamålsregeln kommer att ignoreras därefter. Detta innebär att om det sammanlagda resultatet fortfarande är oavgjort efter förlängning, kommer matchen att fortsätta till straffläggning oavsett vilka bortamål som gjorts under dessa 30 minuter.
Denna lilla avvikelse från standardregeln för bortamål ledde till kontroverser i semifinalen i Mascom Top 8 Gaborone Derby 2018–19 mellan de bittra rivalerna Township Rollers och Gaborone United . Rollers hade vunnit den första omgången med 2-0 på bortaplan. I den andra omgången vann United också med 2-0 borta, vilket innebär att matchen sedan skulle fortsätta till förlängning med 2-2 sammanlagd poäng och regeln om bortamål skulle inte gälla då. I förlängningen drog Rollers tillbaka ett innan en sen United-straff återställde deras 2-målsfördel och avslutade matchen på 3-1 (sammanlagt 3-3). I slutet av förlängningen firade Rollers-fans och spelare i förtid när de trodde att de hade tagit sig till finalen på bortamål. Efter en försening och hänvisning till reglerna för tävlingen spelades så småningom straffläggningen till en mestadels tom National Stadium som de flesta av fansen hade lämnat, omedvetna om vad som hände på spelplanen.
Gaborone United vann straffläggningen med 10-9 och gick vidare till finalen där de skulle lida en 0-2-förlust mot Jwaneng Galaxy .
Mike Sithole
David Bright
Rahman Gumbo
Nikola Kavazovic
Miguel da Costa