Kolbe nitrilsyntes

Kolbe nitrilsyntes
Döpt efter	Hermann Kolbe
Reaktionstyp	Substitutionsreaktion
Identifierare
Organisk kemi-portal

Kolbe -nitrilsyntesen är en metod för framställning av alkylnitriler genom reaktion av motsvarande alkylhalogenid med en metallcyanid . En biprodukt för denna reaktion är bildningen av en isonitril eftersom cyanidjonen är en omgivande nukleofil och enligt Kornblums regel är kapabel att reagera med antingen kol eller kväve. Reaktionen är uppkallad efter Hermann Kolbe .

$ce {{\underset {alkyl\ halid}{RX}}+{$

Förhållandet i vilket båda isomererna bildas beror på lösningsmedlet och reaktionsmekanismen . Med applicering av alkalicyanider såsom natriumcyanid och polära lösningsmedel är reaktionstypen en _. SN2 -reaktion varvid alkylhalogeniden angrips av den mer nukleofila kolatomen i cyanidjonen Denna typ av reaktion tillsammans med dimetylsulfoxid som lösningsmedel är en lämplig metod för syntes av nitriler. Användningen av DMSO var ett stort framsteg i utvecklingen av denna reaktion, eftersom det fungerar för mer steriskt hindrade elektrofiler (sekundära och neopentylhalider) utan omarrangemangsbireaktioner.

Se även

• Rosenmund–von Braun-reaktion , en liknande reaktion för syntes av aromatiska nitriler