Karbendimerisering
Karbendimerisering är en typ av organisk reaktion där två karben- eller karbenoidprekursorer reagerar i en formell dimerisering till en alken . Denna reaktion anses ofta vara en oönskad bireaktion men den undersöks också som ett syntetiskt verktyg. I denna reaktionstyp reagerar antingen de två karbenhaltiga mellanprodukterna eller reagerar en karbenhaltig mellanprodukt med en karbenprekursor. En tidig pionjär var Christoph Grundmann som rapporterade om en karbendimerisering 1938. Inom området persistenta karbener beskriver Wanzlick-jämvikten en jämvikt mellan en karben och dess alken.
Ett återkommande substrat är en diazoförening och mer specifikt en alfa-karbonyldiazoförening. Till exempel omvandlas etyldiazoacetat till dietylmaleat med hjälp av ruteniumkatalysatorn klor(cyklopentadienyl)bis(trifenylfosfin)rutenium :
Grubbs katalysator är också effektiv I denna reaktionstyp är den aktiva mellanprodukten ett övergångsmetallkarbenkomplex . En diazo-korskopplingsreaktion har också rapporterats mellan etyldiazoacetat och metylfenyldiazoacetat med användning av rodiumkatalysatorn [Rh 2 (OPiv) 4 ].
En direkt metallkarbendimerisering har använts vid syntesen av nya polyalkynyletener