Isocyaniddiklorid

En isocyanid-diklorid.

Isocyanid-diklorider är organiska föreningar som innehåller den funktionella gruppen RN= _CCl2 . Klassiskt erhålls de genom klorering av isocyanider . Fenylkarbylaminklorid är ett välkarakteriserat exempel.

Förberedelser och reaktioner

Klorering av organiska isotiocyanater är också väl etablerad:

RN=C=S + 2 _Cl2 → RN= _CCl2 + _SCl2

Alkylisocyanater kloreras av fosforpentaklorid :

RN=C=O + PCl5 _→ RN= _CCl2 + _POCl3

Cyanogenklorid klorerar också för att ge isocyaniden diklorid:

ClCN + Cl2 _→ ClN= _CCl2

Isocyanid-diklorider deltar i Friedel-Crafts-liknande reaktioner, vilket efter hydrolys leder till bensamider :

RN=CCl2 ₊ ArH → RN=C(Cl)Ar + HCl

RN=C(Cl)Ar + H2O _→ R(H)NC(O)Ar + HCl

^ ^a ^b R. G. Guy (1977). "Synteser och preparativa tillämpningar av tiocyanater". I Saul Patai (red.). Cyanater och deras tioderivat: del 2, volym 2 . PATAIS kemi av funktionella grupper. sid. 619-818. doi : 10.1002/9780470771532.ch2 .