Ishikawa reagens
Ishikawas reagens är ett fluorerande reagens som används inom organisk kemi. Det används för att omvandla alkoholer till alkylfluorider och karboxylsyror till acylfluorider . Aldehyder och ketoner reagerar inte med det. Reagenset består av en blandning av N , N -dietyl-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropyl)amin och N , N -dietyl-( E )-pentafluorpropenylamin i varierande proportioner. Den aktiva substansen är hexafluorpropylaminen; eventuell enamin omvandlas till denna av vätefluoridbiprodukten när reaktionen fortskrider.
Ishikawas reagens är ett populärt alternativ till DAST- reagenset, eftersom det är lagringsstabilt och enkelt framställt från billiga och ofarliga reagens. Det är en förbättring av Yarovenkos reagens , addukten av klortrifluoretylen och dietylamin , som måste beredas i ett förseglat kärl och när det väl förberetts håller det bara i några dagar, även i kylskåp.
Reagenset används mest för att omvandla primära alkoholer till alkylfluorider under milda förhållanden med högt utbyte. Sekundära och tertiära alkoholer ger emellertid en betydande mängd alkener och etrar som biprodukter.
Syntes
Föreningen framställs genom att tillsätta hexafluorpropen till en lösning av dietylamin i eter vid 0 °C och destillera produkten i vakuum . Mängden enamin i produkten beror på temperaturkontroll under reaktionen – ju högre temperatur desto mer enamin.
- Takaoka, Akio; Iwakiri, Hiroshi; Ishikawa, Nobuo (1979). "F-propen-dialkylaminreaktionsprodukter som fluoreringsmedel" . Bulletin från Chemical Society of Japan . 52 (11): 3377. doi : 10.1246/bcsj.52.3377 .