Indulin
Induline är ett färgämne av blå, blåröda eller svarta nyanser. Indulin består av en blandning av flera intensivt färgade arter, så namnet är ofta induliner . Det var ett av de första syntetiska färgämnena som upptäcktes 1863 av J. Dale och Heinrich Caro . Huvudkomponenterna i indulin är olika substituerade fenaziner . Även om indulin inte längre används, produceras det relaterade färgämnet nigrosin fortfarande kommersiellt.
Förhållande till andra föreningar
Indulin är ett derivat av eurhodinerna (aminofenaziner, aminonaftofenaziner). Med hjälp av deras diazoderivat kan de-amideras, vilket på detta sätt ger azoniumsalter ; följaktligen kan de betraktas som amiderade azoniumsalter. Den första reaktionen som gav en ledtråd till deras konstitution var isoleringen av intermediären azofenin av O. Witt, som visades av Fischer och Hepp vara dianilidoquinon dianil, en liknande mellanprodukt som hittades kort därefter i naftalenserien . Azofenin, C30H24N4 , framställs genom att värma kinondianil med anilin , genom att smälta samman kinon , anilin och anilinhydroklorid , eller genom inverkan av anilin på para-nitrosofenol eller para-nitrosodifenylamin . Indulinerna framställs såsom nämnts ovan från aminoazoföreningar, eller genom att kondensera oxi- och amido-kinoner med fenylerade orto-diaminer. Indulinerna kan delas in i följande grupper: (1) benzinduliner, derivat av fenazin; (2) isorosinduliner; och (3) rosinduliner, båda härledda från naftofenazin; och (4) naftinduliner, härledda från naftazin.
Rosindulinerna och naftindulinerna har en starkt grundläggande karaktär och deras salter har en markerad röd färg och fluorescens . Benzindulin (aposafranin), C 18 H 13 N 3 , är en stark bas, men kan inte diazotiseras om den inte löses i koncentrerade mineralsyror . När det värms med anilin ger det anilido-aposafranin, som också kan erhållas genom direkt oxidation av orto-aminodifenylamin. Isorosindulin erhålls från kinondiklorimid och fenyl-p-naftylamin; rosindulin från bensen-azo-a-naftylamin och anilin och naftindulin från bensen-azo-a-naftylamin och naftylamin.