Fischer glykosidering
Fischer-glykosidering (eller Fischer-glykosylering) hänvisar till bildningen av en glykosid genom reaktionen av en aldos eller ketos med en alkohol i närvaro av en syrakatalysator. Reaktionen är uppkallad efter den tyske kemisten Emil Fischer , vinnare av Nobelpriset i kemi 1902, som utvecklade denna metod mellan 1893 och 1895.
Vanligtvis utförs reaktionen med användning av en lösning eller suspension av kolhydraten i alkoholen som lösningsmedel. Kolhydraten är vanligtvis helt oskyddad. Fischer-glykosideringsreaktionen är en jämviktsprocess och kan leda till en blandning av ringstorleksisomerer och anomerer, plus i vissa fall små mängder av acykliska former. Med hexoser leder korta reaktionstider vanligtvis till furanosringformer och längre reaktionstider leder till pyranosformer. Med långa reaktionstider kommer den mest termodynamiskt stabila produkten att erhållas som, på grund av den anomera effekten, vanligtvis är alfaanomeren.
-
Fischer-glykosidering av glukos för att producera metylglukosid med trimetylsilylklorid som katalysator.
Se även
- Fischer-Speier-förestring - en mer allmän reaktion där en alkohol och karboxylsyra kopplas till en ester
- Helferich-metoden - en glykosidering utförd med fenol