Efter konstant turné och marknadsföring för The End of History skrev Regan på Lost Highway Records , ett USA -baserat skivbolag, och spelade in ett outgivet album 2008. Lost Highway vägrade att släppa albumet, vilket ledde till att Regan döpte det till The Red Tapes . När han flyttade tillbaka till sitt hemland Wicklow , spelade Regan in sitt andra studioalbum, The Shadow of an Empire , och signerades till Heavenly Records . Albumet togs emot väl och resulterade i två singlar: "Protection Racket" och "Catacombs", som båda fick omfattande airplay. Regans tredje studioalbum, 100 Acres of Sycamore , släpptes i augusti 2011 tillsammans med ytterligare två singlar, och hans fjärde studioalbum, The Bunkhouse Vol. 1: Anchor Black Tattoo , släpptes i september 2012.