Fenolater

Strukturformel för fenolatjonen

Fenolater (även kallade fenoxider ) är anjoner , salter och estrar av fenoler . De kan bildas genom reaktion av fenoler med stark bas.

Egenskaper

Alkalimetallfenolater, såsom natriumfenolat, hydrolyserar i vattenlösning för att bilda basiska lösningar. Vid pH = 10 är fenol och fenolat i ungefär 1:1 proportioner.

Fenolatanjoner är enolater . Som sådana reagerar de som nukleofiler i både syre- och kolpositioner. I allmänhet sker reaktion vid syre under kinetisk kontroll , medan reaktion vid kol sker under termodynamisk kontroll.

Används

Alkylaryletrar kan syntetiseras genom Williamson-etersyntesen genom att behandla natriumfenolat med en alkylhalogenid :

C 6 H 5 ONa + CH 3 I → C 6 H 5 OCH 3 + NaI
C 6 H 5 ONa + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 OCH 3 + (CH 3 O) SO 3 Na

Produktion av salicylsyra

Salicylsyra produceras i Kolbe-Schmitt-reaktionen mellan koldioxid och natriumfenolat.

Salicylic-Acid General Synthesis V.2.svg

Se även