Bobbitts reaktion
| Bobbitts reaktion | |
|---|---|
| Döpt efter | James M. Bobbitt |
| Reaktionstyp | Ringbildande reaktion |
Bobbittreaktionen är en namnreaktion inom organisk kemi . Den är uppkallad efter den amerikanske kemisten James M. Bobbitt . Reaktionen tillåter syntes av 1-, 4- och N -substituerade 1,2,3,4- tetrahydroisokinoliner och även 1- och 4-substituerade isokinoliner.
Allmänt reaktionsschema
Reaktionsschemat nedan visar syntesen av 1,2,3,4-tetrahydroisokinolin från bensaldehyd och 2,2-dietyletylamin.
Reaktionsmekanism
En möjlig mekanism visas nedan:
byggs benzaliminoacetalen 3 genom kondensation av bensaldehyd 1 och 2,2-dietyletylamin 2 . Efter kondensationen hydreras C=N-dubbelbindningen i 3 för att bilda 4 . Därefter avlägsnas en etanol. Därefter byggs föreningen 5 inkluderande cykliseringssteget. Därefter hydreras C=C-dubbelbindningen i 5 . Sålunda bildas 1,2,3,4-tetrahydroisokinolin 6 .
Ansökningar
Bobbitt-reaktionen har funnit tillämpning vid framställning av vissa alkaloider såsom karnegin, lofocerin, salsolidin och salsolin .