Aza-Diels-Alder reaktion
| Aza-Diels-Alder reaktion | |
|---|---|
| Döpt efter |
Otto Diels Kurt Alder |
| Reaktionstyp | Cykelladdning |
| Identifierare | |
| RSC ontologi-ID | |
Aza -Diels-Alder-reaktionen omvandlar iminer och diener till tetrahydropyridiner. Denna organiska reaktion är en modifiering av Diels-Alder-reaktionen . Kväveatomen kan vara en del av dienen eller dienofilen .
Iminen genereras ofta in situ från en amin och formaldehyd . Ett exempel är reaktionen av cyklopentadien med bensylamin till en azanorbornen .
I den enantioselektiva Diels-Alder (DA)-reaktionen av en anilin , formaldehyd och en cyklohexenon katalyserad av (S) -prolin maskeras även dien.
Den katalytiska cykeln börjar med reaktionerna av den aromatiska aminen med formaldehyd till iminen och reaktionen av ketonen med prolin till dien. Det andra steget, en endo-trig-cyklisering , drivs till en av de två möjliga enantiomererna (99% ee ) eftersom imin-kväveatomen bildar en vätebindning med karboxylsyragruppen av prolin på Si-ytan . Hydrolys av det slutliga komplexet frisätter produkten och regenererar katalysatorn.
2014 rapporterade Doyle och medarbetare om en Zn(OTf) 2 -katalyserad [4+2] cykloadditionsreaktion mellan två iminer för att bilda tetrahydropyrimidinprodukter.
Se även
- ^ N-benzyl-2-azanorbornene Paul A. Grieco och Scott D. Larsen organiska synteser , Coll. Vol. 8, sid. 31; Vol. 68, s.206 Artikel
- ^ Direkt katalytiska enantioselektiva Aza-Diels-Alder-reaktioner Henrik Sundén, Ismail Ibrahem, Lars Eriksson, Armando Córdova Angewandte Chemie International Edition 4877 2005 Sammanfattning
- ^ Mandler, MD; Truong, PM; Zavalij, PY; Doyle, MP Org. Lett. 2014, 16, 740-743.