Säsongen 2009–10 Toronto Raptors var den 15:e säsongen av den kanadensiska franchisen i National Basketball Association (NBA). Raptors var det mest upptagna laget i försäsongstransaktioner och ersatte föregående säsongs hela spellista med undantag för Chris Bosh , Andrea Bargnani , José Calderón , Patrick O'Bryant och Marcus Banks . Även om Raptors jagade det fjärde slutspelsseedet vid ett tillfälle, kapitulerade de efter All-Star-uppehållet och förlorade så småningom den åttonde och sista slutspelsplatsen till Chicago . Efter säsongen skulle Bosh skriva på som en fri agent med Miami Heat.
Startuppställningen under större delen av säsongen 2009–10: Bargnani (mitten), Bosh (power forward), Türkoğlu (liten forward), DeRozan (shooting guard) och Calderón (point guard)
Raptors öppnade sin säsong med en 101–91 hemmaseger över LeBron James Cleveland Cavaliers . Bosh och Andrea Bargnani noterade imponerande siffror – med Bosh som ledde ligan i returer och försök till frikast, och även som en av de bästa målskyttarna – men Raptors var långsamma från blocken och gick med 7–8 i sina första 15 matcher. Under den perioden, även om Raptors var fyra i ligan i antal poäng per match, var de näst sist i ligan i antal tillåtna poäng per match också. Nykomlingen Wright kritiserade laget för att vara ofokuserat i förberedelserna före matchen och vädjade till lagkaptenen Bosh att ändra på det. Raptors fortsatte att vara ett av de sämsta defensiva lagen i ligan, och deras nedstigning kulminerade i en 146–115 drubbing av Atlanta Hawks – det näst värsta nederlaget i franchisehistorien – vilket gav deras rekord till 7–13. De rankades snart sist i flest tillåtna poäng per 100 innehav, och fick ett defensivt betyg som var 10,8 % sämre än det näst sista laget, vilket var den största skillnaden i NBA:s historia. Teamet höll ett möte för att reda ut kommunikationsproblem mellan lagkamrater, och detta följdes av tre raka vinster.
Türkoğlu hade svårt att anpassa sig till sitt nya lag, medan skador också var ett problem för Raptors: Evans hade ännu inte spelat med mer än en tredjedel av säsongen borta, medan Calderón missade ett dussin efter 20 matcher in på säsongen. Detta gjorde dock att frontrollspelare som Johnson och Weems kunde ta fler minuter och Jack att börja vid punkten. Toronto sammanställde en segerserie på 5 matcher – den bästa på flera år – för att klättra tillbaka till slutspelsracet, och fann sig själva med 16–17 för att avrunda året efter en dålig start på december, och 0,500 efter 36 matcher. De kunde bibehålla detta rekord för de kommande matcherna, och slog premiärlag som San Antonio Spurs , Orlando Magic , Dallas Mavericks och Los Angeles Lakers längs vägen, medan Bosh fortsatte att leda ligan i dubbeldubbel och var bara en av tre spelare i snitt minst 20 poäng och 10 returer per match. När All-Star-uppehållet kom hade laget ett rekord på 29–23, med 18–6 efter det akuta lagmötet i mitten av december, vilket var det näst bästa i ligan efter Cleveland .
Efter att ha nått en säsongshöjd på sex matcher över 0,500, stannade Torontos goda form efter All-Star-uppehållet, till stor del på grund av en skada på Bosh som inträffade i en förlust mot Memphis den 17 februari. Laget kämpade och gick under .500 den 14 mars 2010, med 32–33. Deras form i mars fortsatte att vara ojämn, och deras nedgång i konferensrankingen resulterade i en tät kamp med Chicago Bulls om den åttonde och sista slutspelsplatsen. Triano justerade också startuppställningen och flyttade Türkoğlu och DeRozan till bänken och Wright och Weems i motsatt riktning. När Bulls stängde in på Raptors drabbades Bosh och Türkoğlu av skador, där den förstnämnda uteslöts från grundserien fem matcher innan den tog slut. När Chicago därefter routade Toronto, återstod den åttonde platsen att slåss om till den sista dagen av den ordinarie säsongen: om Toronto slog New York och Chicago förlorade mot Charlotte , skulle Toronto segra när de ledde head-to-head 2–1; men medan Raptors besegrade Knicks, vann Bulls mot Bobcats och Chicago tog finalplatsen, med ett rekord på 41–41, en seger över Toronto.
