års Scottish Challenge Cup-final spelades den 14 oktober 2001 på Broadwood Stadium i Cumbernauld och var den 11:e finalen i turneringens historia. Det spelades mellan Airdrieonians och Alloa Athletic i första respektive andra divisionerna. Airdrieonians blev vinnare efter att ha besegrat Alloa Athletic med 2–1 för att vinna turneringen för andra året i rad, samtidigt som Airdrieonians sista ära innan de gick i likvidation 2002.
Oavgjort i första omgången fick Queen of the South att möta Airdrieonians på Excelsior Stadium för andra säsongen i rad med hemmalaget som vann med 2–0. Den andra omgången var en bortamatch mot rivalerna Albion Rovers med Airdrie som vann 4–1 för att gå vidare till kvartsfinal. Precis som förra säsongen lottades Airdrie mot Clydebank i kvartsfinalen och blev återigen vinnare med en 2–1-seger. Semifinallottningen parade ihop klubben med Brechin City hemma och det krävdes straffar för att skilja sidorna åt med The Diamonds som vann med 4–3 efter oavgjort 1–1 efter förlängning för att gå vidare till finalen. Airdrieonians nådde Scottish Challenge Cup-finalen för tredje gången och andra säsongen i rad sedan de vann finalen 1994 mot Dundee och besegrade Livingston föregående säsong för att vinna finalen 2000 .
Alloa Athletic lottades mot East Stirlingshire på bortaplan i den första omgången på Firs Park och producerade en 1–0-seger över klubben. I den andra omgången lottades The Wasps mot Inverness Caledonian Thistle som de besegrade på straffar i finalen 1999 , där matchen avgjordes i förlängning igen med Alloa Athletic som vann 3–2 efter oavgjort 1–1 efter 90 minuter. Ytterligare en hemmamatch lottades i kvartsfinalen med Stranraer som stod för motståndet som såg Alloa Athletic vinna i förlängning för en andra match i rad genom att vinna med 4–3 för att gå vidare till semifinal. Motståndet som gavs var Clyde på bortaplan med Alloa Athletic som vann med 1–0 för att nå Scottish Challenge Cup-finalen för andra gången efter deras triumf 1999.
Före match
Analys
Airdrie och Alloa spelade båda två matcher hemma och två borta vardera. Under processen gjorde Airdrieonians nio mål och släppte in tre medan Alloa Athletic också gjorde nio men släppte in fem. Alloa Athletic hade dock totalt hållit två nollan , båda borta från hemmet, jämfört med Airdries ena nolla. I Alloas två matcher på Recreation Park tog det extra tid vid båda tillfällena innan klubben blev vinnare. En av Airdrieonians matcher hade gått till förlängning men sedan straffar innan en vinnare utropades. Detta var Airdrieonians tredje gång som tävlade i Scottish Challenge Cup-finalen, samtidigt som de hade ett rekord på 100 % efter att ha vunnit både 1994 och 2000 finalerna. Alloa Athletic dök upp i finalen för andra gången i klubbens historia sedan han besegrade Inverness Caledonian Thistle på straffar efter oavgjort 4–4 i finalen 1999 . På vägen till den finalen hade Alloa Athletic slagit ut Airdrieonians i den andra omgången på Excelsior Stadium .