Utslagningsfasen i UEFA Champions League 1998–99 började den 3 mars 1999 och slutade med finalen på Camp Nou i Barcelona den 26 maj 1999. De åtta lagen från var och en av de sex grupperna i gruppspelet tävlade i utslagsfasen . Till kvartsfinalerna drogs varje gruppvinnare slumpmässigt mot tvåan från en annan grupp. De fyra vinnarna i kvartsfinalerna drogs sedan tillsammans till semifinalerna, vars vinnare tävlade i finalen.
Varje kvartsfinal och semifinal spelades över två omgångar, där varje lag spelade en omgång hemma; det lag som gjorde flest mål över de två omgångarna kvalificerade sig till följande omgång. I händelse av att de två lagen gjorde lika många mål över de två benen, kvalificerade laget som gjorde fler mål på bortaplan till nästa omgång; om båda lagen gjorde lika många bortamål skulle matcherna gå till förlängning och sedan straffar om lagen inte kunde skiljas åt efter förlängning.
Notera: 1991–92 var tävlingen fortfarande känd som Europacupen, men ingår då den var den första som använde ett gruppspelsformat. Den säsongen och 1992–93 var det ingen utslagsfas mellan gruppspelet och finalen.