Danny Wilsons återkomst till Hillsborough som tränare såg dem inleda säsongen bland favoriterna för nedflyttning av många förståsigpåare. Men de presterade hyfsat bra under hela säsongen, och var ett av bara tre lag som slog tredubbla vinnarna Manchester United , förutom att de var ett av bara fyra lag som slog andraplacerade Arsenal , som skulle sluta bara en poäng efter Manchester United. Fram till den 27 februari 1999 – deras 3–1 hemmaseger över Middlesbrough – stoltserade de med något inkonsekvent men ändå mycket stabil, lovande mittbordsform: 10:a i tabellen, vunnit tio, oavgjort fem och förlorat 11 av sina första 26 matcher med en imponerande målskillnad på +9 och såg ut som bra spel för en UEFA-cupslot . Men de kunde inte riktigt hålla farten uppe och skulle förlora sina kommande fem matcher, vilket till slut gjorde slut på sådana förhoppningar. Men att vinna tre av sina sista sju matcher säkerställde att de skulle sluta 12:a i slutet av en kampanj under vilken de aldrig hade stått inför något allvarligt hot om nedflyttning; en betydande förbättring jämfört med föregående säsong. Den enda större oro i klubben var ett växande berg av skulder som skulle ha varit ännu mer av ett bekymmer om ugglorna hade drabbats av nedflyttning. En dyrt sammansatt trupp inklusive Paolo Di Canio , Benito Carbone och Wim Jonk lyckades inte leva upp till den enorma lönekostnad som klubben betalade och saker och ting kom till slut när den italienska brandmannen Di Canio blev utvisad i en match mot Arsenal och ökänt fortsatte att knuffa domaren Paul Alcock på väg bort, vilket resulterade i ett förlängt avstängning på 11 matcher och att han fick böter på 10 000 pund.
Dickinson, Jason (1999). Hundra år i Hillsborough . Sheffield: The Hallamshire Press/Sheffield Wednesday Football Club. s. 246–247, 387. ISBN 978-1-874718-29-1 .
Dickinson, Jason; Brodie, John (2005). The Wednesday Boys: A Definitive Who's Who av Sheffield Wednesday Football Club 1880–2005 . Sheffield: Pickard Communication. s. 347, 350. ISBN 978-0-9547264-9-2 .
Drake, A. "1998–99 spelare" . Ugglafotbollshistorikern . Arkiverad från originalet den 11 oktober 2012 . Hämtad 5 augusti 2008 .